Η Σκοτεινή Νύχτα, αν και είναι μία μικρή μόνον πραγματεία σε σχέση με τα υπόλοιπα έργα του Άγιου Ιωάννη του Σταυρού, από πρακτικής άποψης είναι ίσως το σημαντικότερο. Εδώ υπάρχουν άφθονες οδηγίες για νεόφυτους. Ακόμη και η Νύχτα των Αισθήσεων, όπως μας πληροφορεί ο Άγιος Ιωάννης, είχε αναρίθμητους ερμηνευτές, αλλά στη Νύχτα του πνεύματος βρίσκεται σε νέο έδαφος. Αν μία από τις εντολές του Θεού είναι να ρυθμίζει την πνευματική ζωή κάποιος καθοδηγητής, έτσι ώστε να αποφεύγονται οι παγίδες, τότε μία ψυχή βυθισμένη στη νύχτα του Πνεύματος εξαρτάται άμεσα από την ευφυή καθοδήγηση ενός έμπειρου καθοδηγητή, αφενός εξαιτίας της φυσικής απροθυμίας της να βαδίσει ένα τόσο δύσβατο μονοπάτι και αφετέρου εξαιτίας του γεγονότος ότι ζώντας στο σκοτάδι δεν είναι δυνατόν να βλέπει με τα δικά της μάτια. Στην Ανάβαση και τη Σκοτεινή Νύχτα ο Άγιος Ιωάννης χαράζει το δρόμο με θαυμαστή διαύγεια και απλότητα, αλλά τούτα τα βιβλία, ειδικά το δεύτερο, αφιερώνονται κυρίως στον καθοδηγητή. Είναι αδύνατο να τα διαβάσει κανείς και να μην αποκτήσει την πεποίθηση πως αυτός είναι ο απόλυτα ασφαλής δρόμος ίσως υπάρχουν και άλλοι, λιγότερο στενοί ή δύσβατοι, οι οποίοι όμως δεν είναι τόσο ασφαλείς ή άμεσοι.
